Da lì in poi c’è stato il continuo salto: eccolo infatti alla conduzione di Total Request Live, versione italiana del noto programma musicale di MTV, sempre con Giorgia Surina fino al 2006, quando prenderà il comando della trasmissione.
Nello stesso anno ha anche fatto parte del programma di Italia 1 Le Iene e debuttato come cantante al fianco di Gianluca Quagliano nel progetto 0131 con l’album Sunglasses.
E poi, ancora: il 30 maggio 2008 ha lasciato la conduzione di TRL per dedicarsi al nuovo programma Lazarus, di cui è autore insieme al co-conduttore Francesco Mandelli e di Alexio Biacchi. Dal 13 settembre 2009 è nel cast di Quelli che il calcio e… su Rai 2 con la Ventura, ma il definitivo salto che lo ha consacrato è stato nel 2011.
E’ l’anno in cui passa a Sky Italia. Li ha condotto su Sky Sport, in occasione della Copa América 2011, Copa America Hoy, ma soprattutto, nell’autunno dello stesso anno è divenuto il presentatore del talent show X Factor, in seguito al passaggio del programma stesso su Sky Uno.
Nel 2013 è stato il protagonista, su Sky Arte HD, di quattro puntate col critico d’arte internazionale Francesco Bonami, chiamate Potevo farlo anch’io. Dal 2014 è diventato conduttore e protagonista di un talk show E poi c’è Cattelan, per cui vince il Premio Flaiano di televisione per la conduzione.
Nel 2016 presenta 61° David di Donatello, per la prima volta su Sky, che ha condotto anche per l’edizione del 2017. Non è tutto. Cattelan è anche scrittore: nell’aprile 2008 è stato pubblicato infatti per la Mondadori il romanzo Ma la vita è un’altra cosa, scritto acon l’amico Niccolò Agliardi, che ha ottenuto successo.
Il 31 marzo 2010 arriva il secondo libro Zone rigide, sempre della Mondadori. Il 22 novembre 2011 il suo terzo romanzo: Quando vieni a prendermi?, sempre con la Mondadori. Nell’aprile 2014 ha sposato la modella svizzera Ludovica Sauer, dalla quale ha avuto le figlie Nina (nata nel 2012) e Olivia (nata nel 2016).